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L'ailier droit de 31 ans, dernièrement reconverti en arrière latéral en raison de la pénurie de défenseurs à la Juve, était arrivé de Chelsea en 2015 et avait été définitivement transféré au club turinois deux ans plus tard, pour 20 millions d'euros. Son contrat se terminait en juin.
Champion d'Angleterre avec Chelsea en 2015, Cuadrado compte également à son palmarès quatre titres de champion d'Italie, trois Coupes d'Italie et une Supercoupe d'Italie. Il a marqué 15 buts en 151 matches sous le maillot de la Juve.
Parti d'Independiente Medellin en 2009, Juan Cuadrado a également porté les couleurs des clubs italiens de l'Udinese, Lecce et la Fiorentina avant de signer à Chelsea.