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Même son vécu en sélection est conséquent avec la demi-finale perdue contre la Croatie (2-1 a.p.) lors du dernier Mondial et celle en Ligue des Nations face aux PaysBas (3-1 a.p.), l'année suivante. Les fâcheux invoqueront sans doute le souvenir de l'Euro-1996 organisé en Angleterre et qui les avait vu chuter en demie contre l'Allemagne, aux tirs au but. Auteur de la 11e tentative ratée de la séance, laissant Andreas Möller sceller ensuite le sort de la rencontre, Southgate ne s'en souvient que trop bien. Mais la référence sera plutôt le Mondial-1966, lui aussi disputé à domicile et qui reste le seul trophée majeur remporté par la sélection. Parmi les principaux écueils sur le chemin des Anglais figure la saison très longue et éprouvante de nombre de leurs joueurs, alors que des cadres comme Harry Maguire ou Jordan Henderson n'entreront pas à 100% de leurs moyens dans la compétition. Des incertitudes d'autant plus dommageables qu'elles concernent un secteur défensif encore considéré comme le maillon faible, malgré le retour de John Stones à un très bon niveau avec Manchester City.
La seconde grosse difficulté à gérer sera évidemment la pression. "Nous sommes lucides à ce sujet, nous devons vivre avec cette attente", avait reconnu Southgate, admettant que ne pas atteindre au moins le dernier carré du tournoi serait "probablement" considéré comme un échec. "Sommes-nous prêts à gagner ? Eh bien, nous avons atteint deux fois les demies donc l'étape suivante c'est d'essayer d'aller plus loin", avait-il cependant aussi clamé. Pour cela, il faudra ne pas se rater sur le premier tour et assurer une première place synonyme de huitième de finale disputé à Wembley, temple du football à Londres. Le premier match, le 13 juin, offrira la possibilité d'une revanche face aux Croates qui avaient brisé leur rêves mondiaux en Russie il y a trois ans, avant un match forcément épique contre l'Ecosse le 18 juin, vingt-cinq ans après celui de l'Euro-1996 remporté 2-0 avec un but légendaire de Paul Gascoigne. Le dernier match, le 22 juin, verra les Anglais retrouver les Tchèques qu'ils avaient corrigés en groupe de qualification à Wembley (5-0), avant de subir au retour leur seule défaite (2-1) durant une phase qualificative qu'ils avaient survolée: 7 victoires en 8 matches, 37 buts inscrits, 6 encaissés.